Emisolfato di 3-ammino-4-pirazolo carbosammide

Intermedio per la sintesi di allopurinolo.

È una delle serie di pirazolo 3-ammino-4-sostituito.Può essere utilizzato come intermedio per sintetizzare molti composti organici farmacologicamente efficaci, come l'allopurinolo, una delle serie di derivati ​​​​pirazolopirimidinici, quest'ultimo dal 1963 Dal suo uso clinico, è stato il principale farmaco per il trattamento della gotta.Al momento, ci sono pochi metodi noti per sintetizzare

3-aminopirazole-4-carbossammide emisolfato in Cina, principalmente facendo reagire malononitrile e trietil ortoformiato per preparare etossimetilene malononitrile, e poi con la reazione di idrazina idrato produce 3-amino-4-cianopirazolo, che viene infine fatto reagire con acido solforico concentrato per produrre

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), la resa totale di la sintesi con questo metodo è di circa il 60% (calcolato come malononitrile), questo metodo prevede una reazione in tre fasi, le fasi sono più lunghe e i reagenti utilizzati, come il malononitrile e l'etossimetilene malononitrile, sono più tossici e costosi.Inoltre, il 3-aminopirazolo-4 preparato con questo metodo -formammide emisolfato ha un colore difficile da rimuovere e richiede un'ulteriore elaborazione, che è più complicata.

Esistono segnalazioni in letteratura straniera che utilizzano piridilamide idrazone ed etossimetilene malononitrile come materie prime per ottenere 3-ammino-4-cianopirazolo mediante addizione e ciclizzazione, e quindi reagire con acido solforico concentrato per ottenere il composto bersaglio (Reuken G Jones. Reazioni di ortoesteri con composti metilenici attivi[J].J Am Chem Soc. 1952,74(5):4889 4891).Le principali materie prime utilizzate in questo metodo sono costose, la resa della reazione non è elevata e il profitto della produzione industriale è basso.Deve essere difficile.